1.
Introduction
o Qu’est-ce que la chimie organique?
o Liaisons chimiques
o Liaisons ioniques
o Liaisons covalentes
o Structures de Lewis
o Charge formelle
o Résonance
o Mécanique quantique
o
Orbitales atomiques
o Orbitales moléculaires
o Hybridation des orbitales
o Groupes fonctionnels et classification des composés organiques
o Énergies de liaison et rupture des liaisons
o Les flèches incurvées
o Polarité des liaisons
o
Polarité des molécules et propriétés
physiques
o
Critères de pureté
o
Identification des groupes
fonctionnels:
la
spectroscopie
IR
2.
Introduction aux réactions
organiques:
les
acides et les bases
o Réactions et mécanismes
o Réactions acide – base
§ Bronsted-Lowry
§ Lewis
o Force relative des acides et des bases – Ka et Kb
o Le cours d’une réaction acide – base
o Structure et acidité
§ Conséquences de l’hybridation
§ Effet inductif
o Stabilité et énergie potentielle
o Énergie libre, entropie et enthalpie
o
Acidité des
acides carboxyliques
3.
Alcanes et cycloalcanes :
nomenclature,
analyse
conformationnelle et introduction
à
la synthèse organique
o Introduction
o Structure
o Conformations
o Nomenclature
o Nomenclature des cycloalcanes
o Nomenclature des alcènes et des cycloalcènes
o Nomenclature des alcynes
o Stabilité relative des cycloalcanes : la tension de cycle
o Conformations du cyclohexane
o Cyclohexanes monosubstitués
o Cyclohexanes disubstitués : isomérie cis – trans
o Synthèse des alcanes et des cycloalcanes
§ Hydrogénation des alcènes et des alcynes
§ Réduction des halogénoalcanes
§ Alkylation des alcynes terminaux
§ Synthèse de Corey-Posner-Whitesides-House
o Introduction à la synthèse organique
o Réactions des alcanes avec les halogènes
o
Mécanisme de la chloration
4.
Stéréochimie
o Introduction
o Isomères de constitution
o Énantiomères et molécules chirales
o Historique de la stéréochimie
o Configurations – le système R-S
o Propriétés des énantiomères
o Mélanges racémiques
o Synthèse des molécules chirales
o Molécules possédant plus d’un stéréocentre
§ Composés méso
o Stéréo-isomérie des composés cycliques
o Attribution de la configuration
o
La résolution
5.
Halogénoalcanes
o Introduction
o
Préparation des halogénoalcanes:
§ À partir des alcools
§ À partir des alcanes
§ À partir des alcènes
o
Réaction de Finkelstein
o Réaction de substitution nucléophile
§ Nucléophiles
§ Groupes sortants
§ Cinétique de la réaction SN2
§ Mécanisme des réactions SN2
§ Diagrammes d’énergie libre
§ Stéréochimie des réactions SN2
§ Mécanisme des réactions SN1
§ Carbocations
§ Réarrangement des carbocations
§ Stéréochimie des réactions SN1
§
Facteurs influant sur la vitesse des
§
Synthèse organique :
interconversion des groupes fonctionnels par des réactions SN2
§
ROH + HX – une réaction SN
6.
Alcènes
o Structure
o Degré d’insaturation
o Nomenclature
o Isomérie cis - trans (Z/E)
o Stabilité relative des alcènes
o Cycloalcènes
o Synthèse par réaction d’élimination
o Déshydrohalogénation des halogénoalcanes
§ Déshydration des alcools
§
Désbromation
des dibromures
vicinaux
§ Hydrogénation des alcynes
o
Synthèse des alcynes par réactions
d’élimination
7. Réactions des alcènes et des alcynes
o Hydrogénation catalytique des alcène
o Hydrogénation des alcynes
o Introduction : addition aux alcènes
o Addition de HX
o Addition de l’acide sulfurique
o Addition de l’eau
o Oxymercuration – démercuration
o Hydroboration
o Addition des halogènes
o Addition des acides hypohalogéneux
o Addition de HBr
o Carbènes
o Hydroxylation
o Oxydation et ozonolyse
o Addition des halogènes aux alcynes
o Addition des halogénures d’hydrogène aux alcynes
o Synthèse
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Mise à jour effectuée le 11 juillet 2011